2021年7月8日放送のBS朝日『お笑い演芸館VS.』のテーマは、【社長はつらいよ芸人】。個人事務所社長のじゅんいちダビッドソンが推薦人として、ゾフィー、ラランドがバトルした。
じゅんいちダビッドソンは2020年初頭に、それまでいたアミー・パークから独立し、自身の個人事務所『合同会社潤一』を設立し、移籍。
その際、同じ事務所に所属していたU字工事も誘ったが、「ちょっと…怖いですわ」と断られたという。
自身が社長であり、所属タレントも自身のみだが、マネージャーはいるじゅんいち。仕事のやり取りは基本マネージャーがやってくれるのだが、大手企業との案件など大きい仕事の際は、「社長」として振舞ってほしいと頼まれるらしく、打ち合わせの席に社長として参加し、自身を売り込まなければならないこともあるという。
また、社長の時は本名で活動するため、じゅんいちダビッドソンの本名が内海（うちのうみ）潤一という珍しい読み方の名字である事も判明した。
しかもじゅんいちは、この日の収録も前日まで浅草の東洋館でやると思っていたという。
ゾフィー・サイトウは借金4000万円！それに対し上田は
ゾフィーは、サイトウナオキが居酒屋を3軒経営する社長。もともと7店舗ある居酒屋チェーンの従業員だったが、社内の仲間に薦められて、2017年にその内の3軒を買い取った。そしてその3軒分を2020年にようやくペイしたが、コロナの影響で4000万円の借金を背負い、現在は店を開けることもできず、支援金などでしのいでいるという。
その話に興味がなさそうな相方の上田をツッコむと、「いつもガイアの夜明けみたいな顔して喋るんですよ！ボケなしで！それにコロナで4000万円借金してる人、僕イジれないですよ！」と納得の答えが返ってきた。
ラランド・ニシダ、クビ寸前!?
一方、ラランドは、サーヤが社長、マネージャーが副社長を務めているが、2020年11月12日放送の『ナイツ ザ・ラジオショー』に出演した際、ナイツ土屋をニッポン放送のディレクターと間違えて、名刺を渡してきたという。土屋も、「マネージャーさんに名刺渡されるのは初めて」だったと振り返った。
その非礼に、ラランドは土屋に頭を下げたが、塙は「当たり前のことなんで謝らなくていいです」と制した。
また、ニシダが正社員となり、仕事に関係する出費は経費で落とせるという事になり、経費についてよくわからないニシダにサーヤが、「仕事に紐づく出費は経費になる」と説明したところ、ニシダが飲み会の費用や休憩に入った喫茶店の会計などを、「明日の仕事を頑張るための～」となんでもかんでも結び付けてきた。無論、却下したが、ニシダが注意されても引かないため、サーヤが「どうしたらいいですか？」と尋ねると、土屋から「クビにしましょう！」と解決案が出された。
披露ネタリスト
ゾフィー コント『飛び降り』
ラランド 漫才『アイドルプロデュース』
じゅんいちダビッドソン コント『不動産屋で働く本田圭佑』
※各ネタのタイトルは著者が暫定的に決めたものです。正式タイトルではありません。
塙の審査により、勝者はゾフィーに決定。エピソードとして、コロナで借金4000万円には勝てない、が決め手となった。